内房線の五井駅を起点に、房総半島内陸へ分け入っていく、昔懐かしい雰囲気が漂うローカル線です。
のどかな沿線の風景や国の登録有形文化財に指定された木造駅舎の佇まいから、ドラマや映画、CMにも度々登場しています。当ツアーでは観光列車「里山トロッコ」に乗車します。窓がなく開放的な車両から、爽やかな初夏の風と里山の風景をお楽しみください。
車内では里見駅限定の「焼き豚弁当」をご用意！地元食材の味わいが小湊鐵道の旅情をさらに引き立てます。

木更津駅から久留里駅を経由し上総亀山駅までを結ぶ、千葉県内のJR線では唯一の非電化路線です。
当初は現在のいすみ鉄道と繋ぎ、房総半島を横断する計画でしたが、上総亀山駅から先の区間は建設されないまま現在に至ります。
特に久留里駅～上総亀山駅間は朝晩を中心に1日8.5往復のみの運行で、極めて本数が少なく、東京近郊にありながら乗車が難しい区間です。観光路線化されていないため、素朴で穏やかなローカル線の風情に触れていただけます。